Nel corso del 1956 viene introdotto da Marco Valsecchi a Gino Ghiringhelli, direttore della
Galleria Il Milione di Milano.
Inizia una collaborazione diretta con la galleria che lo porterà nel corso degli anni a una serie di personali e collettive. Ghiringhelli è una figura fondamentale per lo sviluppo del mercato di Chighine, favorendo nel corso del 1960 l'acquisizione della Tate Gallery di Londra di una delle sue opere.
Il debutto nella galleria avviene già nel corso del 1955 con una collettiva curata da Franco Russoli, in cui viene presentato insieme a Ajmone, Carmassi e Romiti. Il rapporto viene stretto con Il Milione soprattutto a partire dal 1956, quando partecipa a una collettiva nel mese di febbraio, in cui il suo lavoro viene messo in relazione ad altri tre importanti artisti: Ajmone, Bendini e Vacchi.
Quattro pittori dell'ultima generazione: Ajmone, Bendini, Chighine, Vacchi
18 febbraio - 3 marzo 1956
Milano, Galleria del Milione
Inaugurata dal 18 marzo al 3 aprile 1956 presso le storiche sale della Galleria del Milione a Milano, la mostra collettiva "Ajmone, Bendini, Chighine, Vacchi" ha rappresentato un momento di straordinaria densità storica e critica per l'arte italiana del secondo dopoguerra. Concepita e orchestrata direttamente dai fratelli Gino e Peppino Ghiringhelli, direttori dello spazio espositivo, la rassegna si configurò come una precisa mappatura generazionale delle forze più avanzate del periodo, intercettando gli sviluppi di una pittura che cercava il superamento delle rigide contrapposizioni tra Realismo e Astrattismo geometrico.
Per Alfredo Chighine, la partecipazione a questo appuntamento collettivo assunse il valore di una consacrazione ufficiale nel tempio milanese delle avanguardie, anticipando di pochi mesi la sua successiva mostra personale autunnale. In quell'occasione, i densi paesaggi lombardi di Chighine dialogarono proficuamente con le atmosfere liriche e le luci filtrate di Giuseppe Ajmone, con le grafie esistenziali e i gesti interiori del bolognese Vasco Bendini, e con la pittura vigorosa, pastosa e marcatamente espressionista di Sergio Vacchi. L'intervento del Milione attirò l'attenzione dei più avveduti osservatori dell'epoca e di grandi collezionisti come i coniugi Antonio e Marieda Boschi Di Stefano, testimoniando la nascita di un orizzonte comune in cui la natura e la materia-colore si fondevano per raccontare le inquietudini profonda dell'uomo contemporaneo.
La rilevanza della mostra è sottolineata dalla presenza di un catalogo realizzato dall'artista Emilio Tadini.